Кротоновая: Кротоновая кислота. Большая российская энциклопедия

Кротоновая кислота. Большая российская энциклопедия

Химические соединения

Области знаний:

Органические соединения

Другие наименования:

транс-​2-​бутеновая кислота

Брутто-формула:

C₄H₆O₂

Молярная масса:

86,09 г/моль

Температура плавления:

71,4 °C

Температура кипения:

184,7 °C

Агрегатное состояние:

Твёрдое

Плотность при н. у.:

1,018 г/см³

Крото́новая кислота́ (транс-2-бутеновая кислота, транс-β-метилакриловая кислота), алифатическая ненасыщенная монокарбоновая кислота, CH₃CH=CHCOOH. Кротоновая кислота содержится в продуктах сухой перегонки древесины. Впервые была выделена из масла кротона (Croton tiglium). Молярная масса 86,09 г/моль. Плотность 1,018 г/см³. Температура плавления 71,4–71,7 °C. Температура кипения 184,7 °C.

Физико-химические свойства

Кротоновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество с резким и удушливым запахом, растворимое в воде [4,15 г/100 мл (0 °C), 7,61 г/100 мл (20 °C), 9,4 г/100 мл (25 °C), 65,6 г/100 мл (40 °C), 12,6 г/100 мл (42 °C)], хорошо растворимое в этаноле, ацетоне, малорастворимое в лигроине.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 4,817.

При нагревании, облучении УФ-светом, действии кислот или оснований кротоновая кислота изомеризуется, олигомеризуется и полимеризуется.

Цис-изомер 2-бутеновой кислоты получил название изокротоновая кислота. Равновесие между двумя изомерами достигается в промежутке от 140 до 180 °C, соотношение кротоновой и изокротоновой кислот в равновесной смеси составляет примерно 1 к 0,17.

Кротоновая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот и вступает в реакции, характерные для алкенов. Как кислота она участвует в образовании солей, ангидридов, хлорангидридов, сложных эфиров, амидов и др. По месту двойной связи акриловая кислота присоединяет галогеноводороды, галогены, водород, аммиак, участвует в диеновом синтезе. При обработке оксидом осмия (VIII) даёт 2,3-дигидробутановую кислоту.

Кротоновая кислота восстанавливается до масляной, при окислении азотной кислотой превращается в смесь уксусной и щавелевой кислот.

Кротоновая кислота является едким веществом, вызывающим коррозию и раздражающим слизистые оболочки.

Способы получения

В промышленности кротоновую кислоту производят каталитическим окислением кротонового альдегида. Кроме того, кротоновая кислота может быть получена конденсацией ацетальдегида с малоновой кислотой в присутствии пиридина, дегидратацией 3-гидроксибутановой кислоты, щелочным гидролизом аллилцианида и др.

Участие в обмене веществ

Тиоэфир кофермента А с кротоновой кислотой является промежуточным продуктом β-окисления длинноцепочечных жирных кислот с чётным числом углеродных атомов и их биосинтеза.

Кротоновая кислота принимает участие в посттрансляционной модификации гистонов и негистоновых белков. Кротонилирование во многом похоже на ацетилирование и участвует в регуляции таких клеточных процессов, как экспрессия генов, клеточный цикл и многих других.

Применение

Кротоновая кислота в основном применяется при синтезе полимеров с широким кругом сомономеров, одним из важнейших является сополимер с винилацетатом. Сополимеры кротоновой кислоты используются в качестве красок, покрытий и клеёв, флокулянтов, связующих для взрывчатых веществ, агрохимикатов, буровых добавок.

Кротоновую кислоту используют для синтеза фармацевтических и агрохимических препаратов, например, аминокислоты DL-треонина, фунгицида каратана, противопаразитарного средства кротамитона.

Редакция химических наук

Дата публикации:  19 октября 2022 г. в 12:30 (GMT+3)

ICSC 0423 – КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА

ICSC 0423 – КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА

« back to the search result list(ru)  

Chinese – ZHEnglish – ENFinnish – FIFrench – FRGerman – DEHebrew – HEHungarian – HUItalian – ITJapanese – JAKorean – KOPersian – FAPolish – PLPortuguese – PTRussian – RUSpanish – ES

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА	ICSC: 0423 (Май 2018)
2-БУТЕНОВАЯ КИСЛОТА

CAS #: 107-93-7

UN #: 2823

EINECS #: 203-533-9

	ОСОБЫЕ ОПАСНОСТИ	ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ	ТУШЕНИЕ ПОЖАРА
ПОЖАР И ВЗРЫВ	Горючее.   Риск взрыва при контакте с несовместимыми веществами. См. Химические Опасности. При температуре превышающей 88°C могут образовываться взрывоопасные смеси паров с воздухом.	НЕ использовать открытый огонь. НЕ допускать контакта с несовместимыми веществами. См. Химические Опасности.  При температуре свыше 88°C применять замкнутую систему и вентиляцию.	Использовать распыленную воду, пену, сухой порошок, двуокись углерода.  В случае пожара: охлаждать бочки и т.д. распыляя воду.

	СИМПТОМЫ	ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ	ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
Вдыхание	Кашель. Боли в горле.	Применять местную вытяжку или средства защиты органов дыхания.	Свежий воздух, покой. Обратиться за медицинской помощью, если чувствуете недомогание.
Кожа	Покраснение.	Защитные перчатки.	Снять загрязненную одежду. Промыть кожу большим количеством воды или принять душ. обратиться за медицинской помощью в случае раздражения кожи..
Глаза	Покраснение. Боль. Ощущения жжения. Ожоги.	Использовать защитные очки или маску для лица.	Промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно сделать без затруднений). Немедленно обратиться за медицинской помощью.
Проглатывание	Боль в горле.	Не принимать пищу, напитки и не курить во время работы.	Прополоскать рот. Дать выпить один или два стакана воды. Обратиться к врачу, если вы чувствуете недомогание.

ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК	КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА
Покинуть опасную зону! Удалить все источники воспламенения. Проконсультироваться со специалистом! Индивидуальная защита: защитная маска. НЕ допускать попадания этого химического вещества в окружающую среду. Дать затвердеть. Смести просыпанное вещество в закрытые контейнеры. Тщательно собрать оставшееся. Затем хранить и утилизировать в соответствии с местными правилами.	Согласно критериям СГС ООН ОПАСНО Может вызывать коррозию металлов Вредно при проглатывании Вызывает серьезные повреждения глаз Может вызвать раздражение дыхательных путей Вредно для водной флоры и фауны  Транспортировка Классификация ООН Класс опасности по ООН: 8; Группа упаковки по ООН: III
ХРАНЕНИЕ
Хранить только в оригинальной упаковке. Хранить только в стабильном состоянии. Отдельно от пищевых продуктов и кормов, сильных оснований и пероксидов. Хорошо закрывать. Хранить сухим. Хранить в темноте. Вентиляция вдоль пола. Хранить в местах не имеющих сливов или доступа к канализации
УПАКОВКА
Герметичная. Не перевозить с продуктами питания и кормами для животных.

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА

ICSC: 0423

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Агрегатное Состояние; Внешний Вид ОТ БЕЛОГО ДО ЖЁЛТОГО ЦВЕТА КРИСТАЛЛЫ С РЕЗКИМ ЗАПАХОМ.  Физические опасности Пар тяжелее воздуха.  Химические опасности Вещество может полимеризоваться под воздействием УФ-излучения или влаги. Приводит к появлению опасности пожара и взрыва. Раствор в воде является слабой кислотой. Интенсивно Реагирует с сильными основаниями и пероксидами. Приводит к появлению опасности пожара и взрыва.

Формула: C4H6O2 / CH3-CH=CH-COOH Молекулярная масса: 86.09 Температура кипения: 189°C Температура плавления: 72°C Относительная плотность (вода = 1): 1.02 Растворимость в воде приt 20°C: растворимо Давление пара, Pa при 20°C: 24 Удельная плотность паров (воздух = 1): 2.97 Температура вспышки: 88°C o.c. Температура самовоспламенения : 396°C Коэффициент распределения октанол-вода (Log Pow): 0.72

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ И ЭФФЕКТЫ ОТ ВОЗДЕЙСТВИЯ
Пути воздействия Вещество может проникать в организм при вдыхании вещества в виде аэрозоли и при приеме внутрь.   Эффекты от кратковременного воздействия Вещество разъедает глаза. Вещество может оказать раздражающее воздействие на дыхательные пути.	Риск вдыхания Вредная концентрация частиц в воздухе может быстро достигаться при распылении, особенно порошка  Эффекты от длительного или повторяющегося воздействия

Предельно-допустимые концентрации

ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА
Вещество опасно для водных организмов.

ПРИМЕЧАНИЯ

The CAS number of unspecified crotonic acid is 3724-65-0 and cis-crotonic acid has CAS 503-64-0. The trans isomer is also called just crotonic acid, while the cis isomer is called isocrotonic acid. Commercially (unspecified) crotonic acid consists mainly (or even completely) of the trans isomer. Synonyms of unspecified crotonic acid are: alpha-crotonic acid, beta-methylacrylic acid and 3-methylacrylic acid. In general the substance will be transported as molten liquid.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ
Классификация ЕС

(ru)	Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейский Союз не несут ответственности за качество и точность перевода или за возможное использование данной информации. © Версия на русском языке, 2018

ICSC 0423 – КИСЛОТА КРОТОНОВАЯ

ICSC 0423 – КИСЛОТА КРОТОНОВАЯ

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА	ICSC: 0423 (май 2018 г. )
(2E)-бут-2-еновая кислота транс-2-бутеновая кислота транс-кротоновая кислота

Номер CAS: 107-93-7

№ ООН: 2823

Номер ЕС: 203-533-9

	ОСТРЫЕ ОПАСНОСТИ	ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ	ПОЖАРОТУШЕНИЕ
ПОЖАР И ВЗРЫВ	Горючий. Опасность возгорания и взрыва при контакте с несовместимыми веществами. См. Химическая опасность. При температуре выше 88°C могут образовываться взрывоопасные смеси пар/воздух.	НЕТ открытого пламени. НЕ допускать контакта с несовместимыми веществами. См. Химическая опасность. При температуре выше 88°C используйте закрытую систему и вентиляцию.	Используйте распыленную воду, пену, сухой порошок, двуокись углерода. В случае пожара: охлаждайте бочки и т. д., обрызгивая их водой.

	СИМПТОМЫ	ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ	ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
Вдыхание	Кашель. Больное горло.	Используйте местную защиту от выхлопных газов или дыхательных путей.	Свежий воздух, отдых. Обратитесь за медицинской помощью, если вы плохо себя чувствуете.
Кожа	Покраснение.	Защитные перчатки.	Снять загрязненную одежду. Промойте кожу большим количеством воды или примите душ. Обратитесь за медицинской помощью, если возникнет раздражение кожи.
Глаза	Покраснение. Боль. Обжигающее ощущение. Бернс.	Наденьте защитные очки или защитную маску.	Промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно). Немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Проглатывание	Боль в горле.	Не ешьте, не пейте и не курите во время работы.	Прополоскать рот. Дайте выпить один или два стакана воды. Обратитесь за медицинской помощью, если вы плохо себя чувствуете.

ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК	КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА
Эвакуировать опасную зону! Удалите все источники воспламенения. Проконсультируйтесь со специалистом! Индивидуальная защита: лицевой щиток. НЕ допускайте попадания этого химического вещества в окружающую среду. Дайте затвердеть. Смести просыпанное вещество в закрытые контейнеры. Аккуратно соберите остаток. Затем храните и утилизируйте в соответствии с местным законодательством.	В соответствии с критериями СГС ООН ОПАСНОСТЬ Может вызывать коррозию металлов Вреден при проглатывании Вызывает серьезное повреждение глаз Может вызывать раздражение дыхательных путей Вреден для водных организмов Транспортировка Классификация ООН Класс опасности ООН: 8; Группа упаковки ООН: III
ХРАНЕНИЕ
Хранить только в оригинальной упаковке. Хранить только в стабилизированном состоянии. Отдельно от пищевых продуктов и кормов, сильных оснований и пероксидов. Хорошо закрытый. Сухой. Держитесь в темноте. Вентиляция по полу. Хранить в месте без дренажа или доступа к канализации.
УПАКОВКА
Герметичный. Не перевозить с пищевыми продуктами и кормами.

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА

КМГС: 0423

ФИЗИЧЕСКАЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ИНФОРМАЦИЯ

Физическое состояние; Внешний вид КРИСТАЛЛЫ ОТ БЕЛОГО ДО ЖЕЛТОГО С РЕЗКИМ ЗАПАХОМ. Физические опасности Пар тяжелее воздуха. Химическая опасность Вещество может полимеризоваться под воздействием УФ-излучения или влаги. Это создает опасность пожара и взрыва. Раствор в воде — слабая кислота. Интенсивно Реагирует с сильными основаниями и пероксидами. Это создает опасность пожара и взрыва.

Формула: C 4 H 6 O 2 / CH 3 -CH=CH-COOH Молекулярная масса: 86,09 Температура кипения: 189°С Температура плавления: 72°С Относительная плотность (вода = 1): 1,02 Растворимость в воде при 20°С: растворим Давление пара, Па при 20°С: 24 Относительная плотность пара ( воздух = 1): 2,97 Температура вспышки: 88°C o.c. Температура самовоспламенения: 396°C Коэффициент распределения октанол/вода как log Pow: 0,72

ВОЗДЕЙСТВИЕ И ВЛИЯНИЕ НА ЗДОРОВЬЕ
Пути воздействия Вещество может всасываться в организм при вдыхании аэрозоля и при приеме внутрь. Последствия кратковременного воздействия Вещество разъедает глаза. Вещество может раздражать дыхательные пути.	Опасность при вдыхании Опасная концентрация частиц в воздухе может быть быстро достигнута при распылении, особенно в виде порошка. Последствия длительного или многократного воздействия

ПРЕДЕЛЫ ВОЗДЕЙСТВИЯ НА РАБОЧЕМ МЕСТЕ

ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА
Вещество вредно для водных организмов.

ПРИМЕЧАНИЯ

Номер CAS неуказанной кротоновой кислоты — 3724-65-0, а цис-кротоновая кислота имеет номер CAS 503-64-0. Транс-изомер также называют просто кротоновой кислотой, а цис-изомер — изокротоновой кислотой. Коммерчески (не указано) кротоновая кислота состоит в основном (или даже полностью) из транс-изомера. Синонимы неуточненной кротоновой кислоты: альфа-кротоновая кислота, бета-метилакриловая кислота и 3-метилакриловая кислота. Обычно вещество будет транспортироваться в виде расплавленной жидкости.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ
Классификация ЕС

	Все права защищены. Опубликованный материал распространяется без каких-либо явных или подразумеваемых гарантий. Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейская комиссия не несут ответственности за интерпретацию и использование информации, содержащейся в этом материале.

    Смотрите также:
       Токсикологические сокращения
 

ICSC 0423 – КИСЛОТА КРОТОНОВАЯ

ICSC 0423 – КИСЛОТА КРОТОНОВАЯ

« вернуться к списку результатов поиска  

Китайский – ZHАнглийский – ENфинский – FIFФранцузский – FRНемецкий – DEИврит – HEВенгерский – HUIИтальянский – ITЯпонский – JAKКорейский – KOPПерсидский – FAПольский – PLПортугальский – PTРусский – RU

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА	ICSC: 0423 (май 2018 г. )
(2E)-бут-2-еновая кислота транс-2-бутеновая кислота транс-кротоновая кислота

Номер CAS: 107-93-7

№ ООН: 2823

Номер ЕС: 203-533-9

	ОСТРЫЕ ОПАСНОСТИ	ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ	ПОЖАРОТУШЕНИЕ
ПОЖАР И ВЗРЫВ	Горючий. Опасность возгорания и взрыва при контакте с несовместимыми веществами. См. Химическая опасность. При температуре выше 88°C могут образовываться взрывоопасные смеси пар/воздух.	НЕТ открытого пламени. НЕ допускать контакта с несовместимыми веществами. См. Химическая опасность. При температуре выше 88°C используйте закрытую систему и вентиляцию.	Используйте распыленную воду, пену, сухой порошок, двуокись углерода. В случае пожара: охлаждайте бочки и т. д., обрызгивая их водой.

	СИМПТОМЫ	ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ	ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
Вдыхание	Кашель. Больное горло.	Используйте местную защиту от выхлопных газов или дыхательных путей.	Свежий воздух, отдых. Обратитесь за медицинской помощью, если вы плохо себя чувствуете.
Кожа	Покраснение.	Защитные перчатки.	Снять загрязненную одежду. Промойте кожу большим количеством воды или примите душ. Обратитесь за медицинской помощью, если возникнет раздражение кожи.
Глаза	Покраснение. Боль. Обжигающее ощущение. Бернс.	Наденьте защитные очки или защитную маску.	Промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно). Немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Проглатывание	Боль в горле.	Не ешьте, не пейте и не курите во время работы.	Прополоскать рот. Дайте выпить один или два стакана воды. Обратитесь за медицинской помощью, если вы плохо себя чувствуете.

ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК	КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА
Эвакуировать опасную зону! Удалите все источники воспламенения. Проконсультируйтесь со специалистом! Индивидуальная защита: лицевой щиток. НЕ допускайте попадания этого химического вещества в окружающую среду. Дайте затвердеть. Смести просыпанное вещество в закрытые контейнеры. Аккуратно соберите остаток. Затем храните и утилизируйте в соответствии с местным законодательством.	В соответствии с критериями СГС ООН Может вызывать коррозию металлов Вреден при проглатывании Вызывает серьезное повреждение глаз Может вызывать раздражение дыхательных путей Вреден для водных организмов Транспортировка Классификация ООН Класс опасности ООН: 8; Группа упаковки ООН: III
ХРАНЕНИЕ
Хранить только в оригинальной упаковке. Хранить только в стабилизированном состоянии. Отдельно от пищевых продуктов и кормов, сильных оснований и пероксидов. Хорошо закрытый. Сухой. Держитесь в темноте. Вентиляция по полу. Хранить в месте без дренажа или доступа к канализации.
УПАКОВКА
Герметичный. Не перевозить с пищевыми продуктами и кормами.

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА

КМГС: 0423

ФИЗИЧЕСКАЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ИНФОРМАЦИЯ

Физическое состояние; Внешний вид КРИСТАЛЛЫ ОТ БЕЛОГО ДО ЖЕЛТОГО С РЕЗКИМ ЗАПАХОМ. Физические опасности Пар тяжелее воздуха. Химическая опасность Вещество может полимеризоваться под воздействием УФ-излучения или влаги. Это создает опасность пожара и взрыва. Раствор в воде — слабая кислота. Интенсивно Реагирует с сильными основаниями и пероксидами. Это создает опасность пожара и взрыва.

Формула: C 4 H 6 O 2 / CH 3 -CH=CH-COOH Молекулярная масса: 86,09 Температура кипения: 189°С Температура плавления: 72°С Относительная плотность (вода = 1): 1,02 Растворимость в воде при 20°С: растворим Давление пара, Па при 20°С: 24 Относительная плотность пара ( воздух = 1): 2,97 Температура вспышки: 88°C o.c. Температура самовоспламенения: 396°C Коэффициент распределения октанол/вода как log Pow: 0,72

ВОЗДЕЙСТВИЕ И ВЛИЯНИЕ НА ЗДОРОВЬЕ
Пути воздействия Вещество может всасываться в организм при вдыхании аэрозоля и при приеме внутрь. Последствия кратковременного воздействия Вещество разъедает глаза. Вещество может раздражать дыхательные пути.	Опасность при вдыхании Опасная концентрация частиц в воздухе может быть быстро достигнута при распылении, особенно в виде порошка. Последствия длительного или многократного воздействия

ПРЕДЕЛЫ ВОЗДЕЙСТВИЯ НА РАБОЧЕМ МЕСТЕ

ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА
Вещество вредно для водных организмов.

ПРИМЕЧАНИЯ
Номер CAS неуказанной кротоновой кислоты — 3724-65-0, а цис-кротоновая кислота имеет номер CAS 503-64-0. Транс-изомер также называют просто кротоновой кислотой, а цис-изомер — изокротоновой кислотой. Добавить комментарий Отменить ответ Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены * Комментарий * Имя * Email * Сайт